距离虽然遥远，不过至少在元朝时，大量华人就已经开始移居苏门答腊周边地区。
而到元末明初时代，旧港周边已经形成了相当规模的华人聚居区。
虽然当时这里已经有了大量华人聚居，但华人在当地毕竟还是新来者，处在当地印度教三佛齐王国的统治之下。
而在明朝建立之后，因为专注于统一中原并防止蒙古各部的反击，不愿意对周边海上国家用兵，所以在洪武二十八年，明太祖朱元璋曾专门发布《皇明祖训》，在其中明确列出了十五个不征之国，其中就包括三佛齐。
但明朝虽然承诺绝不征讨三佛齐，三佛齐却也没能逃过很快亡国的命运。
在洪武三十年，也就是《皇明祖训》发布仅仅两年之后，三佛齐就被来自今天印尼爪哇境内的另外一个印度教王国满者伯夷给灭亡了。
满者伯夷在灭亡了三佛齐之后，却并没能在三佛齐故地建立有效统治，旧港周边很快陷入一片混乱之中。
在这种情况下，当地千多华人拥立了一位来自广东南海的华人梁道明为新的三佛齐王。
此后差不多十年时间里，梁道明率领当地华人力抗满者伯夷的入侵，取得了很高的威望，以至于在这段时间里，周边地区有大量华人前来投奔，甚至广东和福建地区曾有上万军民渡海来到这里。
此时，明成祖即位之后，建文帝去向众说不一，有人说他葬身火海，也有人说建文帝逃海外，成祖朱棣即命郑和出海追差，亦可借此机会炫耀武力，以示中国之强大。
永乐三年六月十五日，郑和与王景弘奉命第一次出使西洋，其船队总共二万七千八百多人，分乘二百零八艘船。
其中，最大的海船，长四十四丈、宽十八丈，其次长三十七丈、宽十五丈，即所谓宝船。
船队由苏州刘家河渡海到福建，又从福州五虎门扬帆启航，开始了长达两年多之远航。
船队先抵占城，南航至爪哇，永乐五年，郑和自西洋返程，路过旧港时，海盗陈祖义诈降，企图抢劫船队。
陈祖义祖籍广东潮州，他应该是明初时在家乡犯下了什么罪，之后他带着全家逃到了南洋，成为了海盗。
而陈祖义这个人可能也确实有一些领导才能，所以很快他的海盗团伙就得到了急剧扩充，鼎盛期成员甚至超过万人，还拥有战船近百艘。
他的舰队曾经在东南亚、中国东南沿海、日本以及印度洋周边四处打劫，总共抢劫过上万艘船只，还攻陷过各国50多个沿海城镇。
而且陈祖义对船只的打劫是无差别的，并没有因为自己是华人就放过中国的船只，所以他的劫掠行为也给明朝造成了惨重的损失，以至于明太祖在位时曾经悬赏50万两白银捉拿他本人。
甚至有观点认为，朱元璋在位时出台的海禁政策也跟陈祖义等海盗所造成的巨大损失有一些关联。
陈祖义的存在，也始终是旧港华人政权的一个严重威胁，而他似乎也非常想争夺当地及周边华人群体的领导权。
郑和和梁道明合作，发兵擒获，由此海内振肃。
船队继续西行，经过苏门答腊、南里、锡兰，到达左里，郑和在此地立碑，碑中写道：其国离中国十万余里，民物咸若，熙同风，刻石于兹，永示万世。
这支庞大的船队由此返航，于同年九月回到国内。